大学有机化学综合测试题(三)

一、命名下列化合物或写结构式：

1CH3CHCH≡CHCHCH3CH2CH3CH32HONHCOCH33SO3HCH3

O45HOOCCH2CH(OH)CH2COOHCOOH6COCO

7．R-半胱氨酸 8． 顺-1,2-环己二醇的优势构象（用构象式表示） 9．N,N—二乙基苯胺 10．β-D-呋喃核糖（Haworth式） 11．β-吡啶甲酰胺 12．间-硝基苯甲醚 二、选择题 （一） A型题

13．能与酸性高锰酸钾溶液反应生成HOOC(CH2)3COCH3的是（ ）

AC(CH3)2CCHCH2CH3CH3B DCH2CHCH2CH=C(CH3)2CH3

14．下列化合物的溶液不能与溴水反应的是（ ）

A D-果糖 B D-核糖 C 胆固醇 D 甘油三油酸酯 15．下列化合物受热脱水产物为环酮的是（ ）

ACCOOHCOOHCH2CH2COOHCH2CH2COOHBDCOOHCOOHCH2CH2COOHCH2OH

16．下列化合物中既能与NaHSO3反应析出结晶，又能与FeCl3显色的是（ ）

ACCH3CCH2CH3OOHCOOHBCH3CCH2CCH3OOOHCOCH3D

17．下列试剂能与糖类化合物发生显色反应的是（ ）

A FeCl3溶液 B 水合茚三酮溶液 C α-萘酚/浓H2SO4 （Molisch试剂） D 稀CuSO4/OH-溶液 18．下列化合物中既能与HCN加成，又能发生碘仿反应的是（ ）

1

A 苯乙酮 B 丙醛 C 丙酮酸 D 异丙醇

19．环丙二羧酸X无旋光性，加热后脱羧得到环丙烷甲酸，则X的结构为（ ）

ACOOHCOOHBCH2COOHCH2COOHHOOCCOOH

CHOOCCOOHD20．下列试剂中不能用来鉴别丙醛和丙酮的试剂是（ ）

A ． Tollens试剂 B． Fehling试剂 C． NaOH + I2溶液 D． HNO2溶液 21．下列化合物受热生成交酯的是（ ）

A．1-羟基环戊基甲酸； B．γ-氨基己酸； C．β-环戊酮甲酸； D．己二酸 22．有关丙二烯分子叙述中正确的是（ ）

A．分子中存在π-π共轭效应； B．分子中所有原子共平面； C．分子中存在对称因素，故无光学异构体； D．分子中所有的碳原子都为sp2杂化。

23．化合物A的分子式为C5H8，可以吸收两分子溴，但不能与银的氨溶液反应。A与KMnO4 / H+ 反应生成化合物B（C3H4O3）和放出二氧化碳，由此可知A是（ ）

A．2–甲基–1,3–丁二烯； B．环戊烯； C．2–戊炔； D．1,3–戊二烯； 24．下列化合物为内消旋体的是（ ）

ACHOClCH2OHHOHHOHCH2OHBHOOCCOOHCDCH2=CHCHOHCH=CHCH3

25．下面描述的反应机制不属于自由基反应的是（ ）

A．环戊烷高温下与氯气的反应； B．甲苯在FeCl3存在下与氯气的反应； C．环己烯在光照下与溴的反应； D．丙烯在过氧化物存在下与HBr的反应； 26．下列碳正离子的稳定性顺序为（ ）

aCH3CCH=CHCH3CH3+cCH3CH2CHCH(CH3)2+bd2

+CH3+CH3CH2CH=CHCH2

A．a＞b＞c＞d B．d＞c＞b＞a C．b＞d＞a＞c D． a＞d＞b＞c 27．下列化合物酸性强弱的顺序是（ ）

a O 2 N COOH b Cl COOHc CH 3 COOH d CH3OCOOH A．a＞b＞c＞d B．d＞c＞b＞a C．b＞d＞a＞c D． a＞d＞b＞c 28．下列糖中既能发生水解反应，又有还原性和变旋光现象的是（ ）

A．麦芽糖 B．α-D-甲基吡喃葡萄糖苷 C．蔗糖 D．α-D-呋喃果糖 29．下列化合物中属于倍半萜的是（ ）

HACHOBHCCH2OHD HHOH

30．下列杂环母核的名称为嘌呤的是（ ）

AHONH2NBO2NOC2H5 CHOCONNDH2NNNClNH2HNHN

31．下列二糖分子中含有β-1,4苷键的是（ ）

OAOCH2BO~OHOOOOHOOCOOOHD~OHOO

3

32．构成天然蛋白质的20种氨基酸（除甘氨酸外）都是（ ）

A．R-α-氨基酸 B．D-α-氨基酸 C．S-α-氨基酸 D．L-α-氨基酸 （二）B型题

CHOCHOCHOCHOCH2OHCOCH2OHACH2OHBCH2OHCCH2OHDCH2OHE

33．C的对映异构体是（ ） 34．D的C2-差向异构体是（ ）

35．稀氧化后的产物为内消旋体的是（ ） 36．属于L-型糖的是（ ）

A 甘油 B 磷酸 C 胆胺 D 胆碱 E 羧酸盐 37． 38． 39． 40．

脑磷脂在碱性条件下完全水解不可能得到的产物是（ ） 油脂在酸性条件下完全水解可得到的产物是（ ） 酰胺在碱性条件下水解可能得到的产物是（ ） 三磷酸腺苷完全水解可得到的产物是（ ）

ABCDEHN+CHOSO3吡啶HNSO3HHCCNOHCH3CH2OCH3 + NaClCH3NO2++HCNCH3BrCH3CH2ONaCH3HNO3 / H2SO4CH3

O2NCH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br41．属于亲核取代反应机制的是（ ） 42．属于亲核加成反应应机制的是（ ） （三）X型题

43．下列化合物中在酸性和碱性条件下,都能发生水解反应的是（ ）

4

A. 缩醛 B. 核苷酸 C. 胆固醇 D. 尿素 E．卵磷脂

OCH344有关化合物CHCHCHO的叙述正确的是（ ）

A．能与FeCl3发生显色反应； B．分子中存在P-π和π-π共轭效应； C．能与HCN发生亲核加成，但不能与饱和的NaHSO3加成 ； D．能与HBr发生亲电加成反应。

E．能发生银镜反应，而不能发生碘仿反应。 45．下列糖中与D-葡萄糖形成同一种糖脎的是（ ）

A．D-半乳糖 B．D-果糖 C．D-甘露糖 D．L-葡萄糖 E．D-核糖 46．下列化合物的名称为（2S,3R）-2,3-戊二醇的是（ ）

HAC2H5HHOHOHCH3C2H5OHBC2H5HHOHHOCH3HHOCH3OHHC2H5OHCHOC2H5HCH3HDHEH3COH

47．下列描述影响卤代烃取代反应机制和活性的因素中正确的有（ ）

A．伯卤代烷倾向于SN2反应，叔卤代烷倾向于SN1反应，仲卤代烷往往随着反应条件的改变，以不同比例的两种历程同时反应；

B．亲核取代反应活性：苄基型卤代烃＞卤代烷＞卤代芳烃

C．亲核试剂的浓度和强度对SN1反应历程影响不大，因为SN1历程只与卤代烃有关，而与试剂无关；

D．在SN1 或SN2历程中，离去基团的离去倾向越大，反应的活性越高； E．伯卤代烃在按SN1历程发生反应时，产生了构型的完全翻转； 48．下列化合物中不具有芳香性的是（ ）

AD-:HHBE+NHCNN

三、判断题：对的打“√”，错的打“×”。

49．吡咯的亲电反应主要在α-位置上，但亲电反应的活性比苯和吡啶都要低。（ ）

5

50．可以用二巯基丁二酸钠作重金属中毒的解毒剂。（ ） 51．丁烷仅有四种构象异构体。（ ）

52．糖苷是糖与含活泼氢的物质如醇、胺等脱水生成的半缩醛；（ ） 53．麦芽糖和乳糖都能被溴水氧化成糖二酸。（ ）

磺胺类药物的基本结构为H2NSONH2( )

55． 2-丁醇的脱水成烯反应的取向服从马氏规则。（ ）

56．糖苷无变旋光现象和无还原性，但在酸或碱性条件下都能发生水解反应。（ ） 57．甾核的构型表示为正系和别系，是按甾核中的A和B环的顺式和反式两种稠合方式来确定。（ ）

58．有旋光性的化合物分子中一定含有手性碳原子。（ ） 四、将下列各组化合物按要求排序：

59． 化合物A．2,4,6-三硝基苯酚、B．邻硝基苯酚、C．邻甲苯酚、D．苯酚，按酸性由强至弱的顺序为 。

60．化合物A．对-甲苯胺、B．氯苯、C． 苯、D．硝基苯、E．甲苯，按发生亲电取代反应的速度由快至慢的顺序是 。

61．化合物A. 乙醛、B. 丁酮、C. 苯甲醛 D. 苯乙酮与HCN，按发生亲核反应的活性顺序是 。

62．化合物A. 乙酰苯胺、 B. 苯胺 、C. 乙胺 、D. 吡咯、E.吡啶，按碱性由强至弱的顺序是 。

63．化合物A. 氯乙烯、B. 1-氯丁烷、C. 氯化苄与AgNO3 / 醇溶液反应产生沉淀的快慢顺序是 。

五、填空

．精氨酸（pI=10.76）在pH=8.9的缓冲溶液中电泳时，应向电场中的 极定向移动。

65．鉴别半乳糖和果糖可选用试剂 。

66．写出顺-1,3-二甲基环己烷的优势构象式（注明a、e键） 。 67．用Newman投影式表示乙二醇的稳定构象 。 68．写出下列化合物的酮式和烯醇式的互变异构体：

6

OHNONHNHO

OHC6H5C==CHCOOC2H569．分子中含有两个或以上 键结构的化合物都能发生缩二脲反应 70．化合物CH3CH=CHCH2CH2OH分子中，4号碳原子的杂化方式为 。 71．自然界中单糖几乎都是 构型的。构成糖元的葡萄糖之间是以＿＿＿＿＿＿苷键结合形成长链。

72．氢化可的松属于糖皮质激素之一，其平面结构简式如下。分析结构，完成下列空格内容。

（1）分子中有 种官能团， 个手性碳原子； （2）17号碳原子上-OH构型为 ； （3）环B与C为 式稠合；

OHOCH2OHCOOH（4）写出一种能与C3上的官能团发生亲核加成反应的试剂 。 73．组胺分子结构如右图所示，比较分子中三个氮原子 N CH CH NH 碱性由

22213强到弱的顺序是 。

六、完成反应式：

1CHO+CH3CHO浓H2SO4 / 浓HNO3稀OH-2NHH2O2N360℃3

BrCH2Cl+H2OOH-

77CH3KMnO4 / OH-

78+Br2

7

O7980CH3CCH2CH3HO+HCN+NH2CH3COClC2H5OH / 干HCl81OOHBr2(H2O)

82CH3CH=CHCH2CHOO+LiAlH4Et2O83CCH3(1)C6H5MgBr(2)H2O/H+165℃

84+H2SO4

七、用简便化学方法鉴别下列各组化合物：

水杨酸甲酯85对甲基苯乙酮对甲基苯甲醛O86CH3CCH2COOHCH3COCH2COOCH3CH3CHCH2COOHOH

八、推导题

87．某一具有旋光性的化物A（C5H11NO2），既能与酸成盐，也能与碱成盐。A与Na2CO3反应放出CO2；与HNO2作用放出N2，并生成化合物B（C5H10O3），将B加热得化合物C（C5H8O2），C有顺反异构体。将B氧化得到化合物D（C5H8O2）。D不能发生碘仿反应，与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，将D加热也要放出CO2。 （1）写出C的一对顺反异构体的结构式，用Z/E命名法进行构型标记。 （2）写出有关的化学反应方程式（不少于三个反应式）。

88．某单糖的衍生物A（C9H18O6），无变旋光现象，不能与Benedict试剂反应。A经麦芽糖酶催化水解得到化合物B（C6H12O6）和C（C3H8O）。B用氧化得到D-甘露糖二酸。C能与金属钠反应放出氢气，但不能发生碘仿反应。

8

（1）写出A的结构式及其名称，用Haworth式表示。 （2）写出B与的反应方程式。 九、合成题

要求：从指定原料出发，所需其它原料自选。 ．以环己烷为原料合成2-环己基-2-丁醇。 90．用苯胺为原料合成2,4,6-三溴苯酚。 91．用苯为原料合成对硝基苯甲酸。

综合测试题（三）参

一、命名下列化合物或写结构式：

1．2，5-二甲基-3-庚炔 2．对羟基乙酰苯胺 3．2-甲基-1-萘磺酸 4．1,8-二甲基螺[3.5]-6-壬烯 5．3-羧基-3-羟基戊二酸(柠檬酸) 6．邻苯二甲酸酐

COOH7NH2HCH2SHCH2OHOOHOH11OHN8aOHHeOHH9N(C2H5)2OC NH21012O2NOCH3二、选择题

（一）A型题：13．C；14．A；15．C；16．B；17．C；18．C；19．A；20．D；21．A；22．C；23．A；24．C；25．B；26．D；27．A；28．A；29．C；30．C；31．D；32．D。

（二）B型题：33．D；34．B；35．A；36．C；37．D；38．A；39．E；40．B。 41．C；42．B。

（三）X型题：43．B、D、E；44．B、D、E；45．B、C；46．B、C；47．A、B、D； 48．B、D。

三、判断题：49．×；50．√；51．×；52．×；53．×；．√；55．×；56．×；57． √；58．×。

四、将下列各组化合物按其性质要求排序：59．A＞B＞D＞C；

60．A＞E＞C＞B＞D；61．A＞C＞B＞D；62．C＞E＞B＞A＞D；63．C＞B＞A。

9

五、填空题：．阴； 65．Br2/H2O；

OHe66.CH3eCH3H67.HOHH

HO68.HNONHNHOHONOHNNOC6H5CCH2COOC2H5

OH

OHC6H5C=CHCOOC2H569． 酰胺；70． sp2；71．D-、α-1,4；

72．（1）3、7；（2）α-；（3）反；（4）羰基试剂； 73．3＞1＞2。六、完成反应式：

7475NCHO+CH3CHO浓H2SO4 / 浓HNO3360℃稀OH-H2OCH=CHCHONO2NOH-76BrCH2Cl+H2OBrCH2OH

7778O7980CH3KMnO4 / OH-CH3OHOHBrCH2CH2BrBrCOOH+Br2Br

CH3CCH2CH3HOHCNH2O/H+CH3CCH2CH3OHCH3COONHCOCH3NH2+CH3COCl 10

Br2(H2O)OH81OOHC2H5OH / 干HClCOOHOC2H5

O82CH3CH=CHCH2CHOOCCH3+LiAlH4Et2OCH3CH=CHCH2CH2OHOHCC6H5CH3

83(1)C6H5MgBr(2)H2O165℃84七、鉴别题：

85.+H2SO4SO3Hs

水杨酸甲酯（－）A.对甲基苯乙酮Tollens试剂（－）B.对甲基苯乙酮2，4－二硝基苯肼（－）Ag对甲基苯甲醛黄色沉淀 对甲基苯甲醛OOCO2Na2CO386.A.CH3CCH2COOHCH3COCH2COOCH3CH3CH2CHCH2COOHOHB.CH3CCH2COOHCH3CH2CHCH2COOHOHI2/OH-黄色沉淀（－）（－）CO2

八、推导题

1）87题（ CH3CH2HCCHCOOHCH3CH2HCCZ型COOHH化合物C： E型2）（ CH3CH2CHCH2COOHNH2化合物AHNO2CH3CH2CHCH2COOHOH化合物B

11

OHCH3CH2CHCH2COOHOHCH3CH2CHCH2COOHOCH3CH2CCH2COOH

O[O]CH3CH2CCH2COOH化合物DCH3CH2CH=CHCOOH+H2OOCH3CH2CCH3+CO2↑

88题（1）A的结构式为：OOCH2CH2CH3

（2）化合物B九、合成题

OOHHNO3COOHOHCOOH

OCl2 光照Cl（1）MgEt2OMgCl+MgClOHCCH2CH3CH3CH3CCH2CH2CH3（2）H2O / H

N2+NH290.NH2Br2（H2O）BrOHH2SO4/BrBrBrBrBrHNO20~5℃BrBrBr

91.CH3ClAlCl3KMnO4O2NCH3HNO3 / H2SO4分离O2NCH3COOH

12

（遵义医学院 江波）