保护基系列汇总旧⽂重发，温故知新 有机合成中，如果分⼦中有⼏个部位或官能团可能发⽣反应，⽽我们⼜只希望在某⼀部位或官能团上发⽣反应，⽐较直接的办法是采⽤选择性的反应条件和试剂。但是在复杂分⼦的合成中， 许多情况下会找不到这样的直接条件，或选择性不好，于是必须采⽤另外的办法，将不希望发⽣反应的部位保护起来成为衍⽣物形式，待达到⽬的之后再恢复原来的官能团，这样的办法称为 \"保护基团”(Protecting Groups) 法。本号已发布过⼀些有关保护基的⽂章，虽不全⾯，但做⼀汇总，⽤于继续完善，点击蓝⾊标题可以查看详细内容，本篇⽂章可以在下拉菜单“常见反应类型汇总”中查看。其中有⼀些⾮原创内容，如涉及版权问题，请联系公众号删除。⼀、羟基保护1、酰基类对硝基苯甲酸酯保护羟基⼄酰基保护酚羟基 酰基保护羟基2、醚类苄醚保护羟基苄醚保护羟基脱保护之氢化还原法苄醚保护羟基脱保护之Lewis酸法苄醚保护羟基脱保护之氧化法苄醚保护羟基脱保护之单电⼦转移还原法羟基苄醚保护及脱除对甲氧基苄基醚保护羟基对甲氧基苄基保护基p-Methoxybenzyl (PMB) Protective Group苄基保护基 Benzyl（Bn）Protective Group烯丙基保护羟基三苯甲基醚（Tr-OR）保护羟基3、缩醛类缩醛保护基 Acetal Protective GroupMOM（甲氧基甲基醚）保护羟基常⽤试剂----(氯甲基)甲基醚【MOMCl】THP (2-四氢吡喃)保护羟基4、硅醚类羟基的保护TBDPS保护羟基常⽤试剂----叔丁基⼆甲基氯硅烷羟基硅醚保护及脱除氟离⼦对Si-O键和Si-C键的断裂醇的硅醚保护反应 【醇的保护】硅醚衍⽣物5、⼆醇保护【醇的保护】环碳酸酯 (cyclic carbonates)1,2-1,3-⼆元醇的保护 Protection of 1,2-1,3-diol⼆醇的保护基⼆、羧基保护1、通过叔丁酯保护羧基2、烯丙酯保护羧基 烯丙酯保护羧基之去保护3、三苯甲基酯保护羧基4、⼆苯甲酯保护羧基5、TBS保护羧基6、炔丙酯保护羧基7、对甲氧基苄酯保护羧基8、羧酸的保护 Protection of Carboxylic Acid9、Meerwein盐可以将酰胺转化为酯，可以作为羧基的⼀种保护⽅法。 常⽤试剂----三⼄基氧四氟化硼三、氨基保护1、Cbz苄氧羰基(Cbz)保护氨基N-苄氧羰基（Cbz）的去保护常⽤试剂----CbzCl2、Alloc烯丙氧羰基(Alloc)保护氨基3、三氟⼄酰基三氟⼄酰基保护氨基4、苄基类对甲氧基苄基（PMB）保护氨基2,4-⼆甲氧基苄基保护胺基苄基保护胺基苄基保护胺基的脱保护5、Pht（邻苯⼆甲酰基）邻苯⼆甲酰基（Pht）保护胺基邻苯⼆甲酰基保护氨基的脱保护6、苯磺酰基类硝基苯磺酰基保护胺基对甲苯磺酰基（Tos）氨基保护7、Trt
三苯甲基保护氨基
三苯甲基保护的胺基的脱保护8、Boc
叔丁氧羰基保护氨基N-叔丁氧羰基的去保护9、Fmoc
笏甲氧羰基保护氨基常⽤试剂----Fmoc-Cl10、SEMSEM保护胺基11、其他⼄酰胺保护胺基
Clauson-Kaas吡咯合成反应（此反应可以作为保护氨基的⽅法）常⽤试剂----苄基(氯甲基)醚
氨基甲酸酯的保护团(Carbamate Protection)四、醛酮保护
（4R,5R）⼆苯基-1,3⼆氧环戊环保护醛酮醛酮的保护（⼀）醛酮的保护（⼆）
羰基的保护（Protection of Carbonyl Group）常⽤试剂----丁酮⼄⼆醇缩酮常⽤试剂----2,3-丁⼆醇
下⾯⼏个保护羰基的内容转⾃公众号“LabNetwork”【羰基保护】羰基保护基的制备与脱除
【羰基保护】环状缩醛(酮)法【羰基保护】硫代缩醛(酮)法【羰基保护】烯胺法【羰基保护】烯醇硅醚法其他
酰基保护基（Acyl Protective Group）磺酰系保护基常⽤试剂----氨基磺酸
常⽤试剂----五氟代苯酚⽤于保护磺酸。常⽤保护基稳定性⼀览