第39卷第1期 2 0 1 2年1月 酿 酒 V0lI39.№.1 LIQUOR MAKING Jan.,2012 文章编号:1002—8110(2012)01—0107—06 清香类型原酒共性与个性成分分析及形成机理研究 徐岩,范文来,吴群 214122) (教育部工业生物技术重点实验室,江南大学酿酒科学与酶技术研究中心,酿造微生物与应用酶学研究室,江苏无锡★ 摘要:采用风味化学和生物技术的理论和技术,通过对我国白酒最主要的清香典型代表以及重要的清香类 型的白酒(汾酒、宝丰酒、衡水老白干酒、牛栏山二锅头酒和劲酒的)原酒等微量成分、重要和特征香气成分及 其相互间的配伍比例关系的比较分析,诠释了构成我国清香类型白酒原酒的共同特征、典型特征的的物质基 础;首次发现并提出萜烯类物质对清香类型白酒风味贡献的重要性,指出从微量组分的含量上看乙酸乙酯与 乳酸乙酯是清香型白酒的重要微量成分,但是,B-DMST等萜烯类化合物在构成清香型白酒的风味特征上 具有重要的风味贡献度。同时,还阐述了重要特征风味化合物产生的功能微生物、代谢途径机制和发酵调节控 制等理论;以及形成了风味导向的最新生产应用技术。 关键词:清香型白酒;萜烯;微生物;风味导向技术 中图分类号:TS262.32;TS207.3;TS201.2 文献标识码:B Determination and Mechanism of Common and Typical Characteristics Flavor 0f Chinese Light Aroma Style Liquors XU Yan,FAN Wen—lai WU Qun School of Biotechnology,Jiangnan University,Wuxi 214122,China) Abstract:With the technology of flavor chemisty and biochemistrry,we have analyzed the trace compounds,key aroma compounds, , (Key Laboratory of IndustriM Biotechnology,Ministry of Education,Laboratory of Brewing Micobirology and Applied Enzymology, important flavor compounds and their compatibility proportions of the representative and importnta Chinese】ight aroma style liquor, including Fen-liquor,Baofeng—liquor,Hengshui Lapbaigan-liquor,Niulanshan Erguotou-liquor,Jin-liquor.We presented the common and typical characteristics of Chinese light aroma style liquor,and firstly revealed the signiifcance of terpenes on flavor of light aroma style liquor.Although ethyl acetate and ethyl lactate was important trace compounds,terpenes such as B—DMST made great contibutrion to lfavor characteristic of Chinese light aroma style liquor.In addition,we have also presented the important microorganisms which producing key flavor compounds and the metabolic mechanism of the microorganisms,and finally implemented the llew application of the Flavor-oriented Technology in Chinese liquor. Key words:Chinese light—style liquor;Terpenes;Microorganism;Flavor-oriented Technology 1研究背景 基金项目:中国白酒“169”计划,国家自然科学基金项目 在应用GC一0即气相色谱一闻香法研究清香型 白酒风味之前,绝大部分的学者在研究清香型白酒 风味成分时,均集中在乙酸乙酯、乳酸乙酯、乙酸、乳 酸、异戊醇等风味成分研究【 。 在微量成分的研究上,已经研究的有I1.2毛9- ̄sl:甲 酸乙酯、乙酸乙酯、丁酸乙酯、戊酸乙酯、己酸乙酯、庚 ll{挣 (20872050,31000806)。国家十一五科技支撑计划项目 (2O07BAK36B02、2O08BAl63B06) 收稿日期:2011-1 作者简介:徐岩(1962-),男,浙江慈溪人,教授,博士,目前主要研究 酿造微生物与酶学。Emaihyxu@jiangnan.edu 第一期 荫良 酒 2012 酸乙酯、辛酸乙酯、壬酸乙酯、癸酸乙酯、乳酸乙酯、乳 酸异戊酯、乙酸异戊酯、乙酸特丁酯、丁二酸二乙酯、 丁乙酸二乙酯、乙酸一2一苯乙酯、月桂酸乙酯(十二酸 乙酯)、肉豆蔻酸乙酯(十四酸乙酯)、棕榈酸乙酯(十 六酸乙酯)、油酸乙酯、亚油酸乙酯、亚麻酸乙酯;甲 个,包括醇类16种,酯类23种,酸类13种,醛类2 种,芳香族化合物l4种,酚类7种,萜烯类2种,呋 喃类3种,吡嗪类2种,缩醛类2种,硫化物2种,内 酯类化合物2种,其它化合物1种,未知化合物(不 能鉴定的化合物)12种。 酸、乙酸、丙酸、丁酸,r2酸、己酸、庚酸、辛酸、异丁酸、 异戊酸、乳酸、月桂酸(十二酸) 肉豆蔻酸(十四酸)、 棕榈酸(十六酸)、十八酸、油酸、亚油酸;甲醇、正丙 在大曲清香型的宝丰酒发现香气物质103 种,其中醇类14种,酯类18种,有机酸13种,醛酮 5种,芳香族l4种,酚类7种,萜烯类3种,呋喃类6 醇、正丁醇、戊醇、己醇、正辛醇、癸醇、肉桂醇(十四 种,吡嗪类2种,缩醛类3种,硫化物3种,内酯2 醇)、仲丁醇(2一丁醇)、异丁醇、异戊醇、2一甲基丁醇、 种,未知化合物l3种。 第二戊醇、第三戊醇、2,3一丁二醇(内消旋、左旋)、2一 在大曲老白干香型的老白干酒中检测到风味化 苯乙醇、糠醇;乙醚;甲醛、乙醛、丙醛、异丁醛、异戊 合物108种,其中其中醇类l4种、酯类19种、酸类 醛、糠醛、苯甲醛;乙缩醛(1,1一二乙氧基乙烷)、1,1一 14种、芳香族化合物l4种、酚类6种、萜烯类化合 二乙氧基异戊烷、1,1一乙氧基丙氧基乙烷、1,1一乙氧 物2种、呋喃类9种、吡嗪类5种、缩醛类化合物2 基异丁氧基乙烷、1,1一乙氧基二甲基丁基乙烷、1,1一 种、硫化物1种、内酯类3种、其它化合物2种、未知 乙氧基异戊氧基乙烷;丙酮、丁酮、2一戊酮、2一己酮、 化合物17种。 3一羟基一2一丁酮、双乙酰(2,3一丁二酮);苯酚、4一甲 在大曲和麸曲清香的牛栏山二锅头酒检测 基苯酚(对甲酚)、3一甲基苯酚(间甲酚)、2一甲基苯酚 到香气成分129种,其中醇类14种,酯类26种,有 (邻甲酚)、2,4一二甲基苯酚、4一乙基苯酚、愈创木酚、 机酸7种,醛酮6种,芳香族11种,酚类4种,萜烯 4一甲基愈创木酚、4一乙基愈创木酚;2一甲基吡嗪、 类3种,呋喃类3种,吡嗪类4种,缩醛类1种,硫化 2,5一二甲基吡嗪、2,3一二甲基吡嗪、三甲基吡嗪、四甲 物1种,未知化合物49种。 基吡嗪、2一异丁基一2,5一二甲基吡嗪等。 在小曲清香型的劲酒白酒中检测出风味化合物 2认识复杂物质体系的方法学一风味导向技术 65种,其中醇类l0种,酯类16种,酸类10种,醛酮 江南大学通过中国白酒169计划5年以来的工 类2种,芳香族10种,酚类3种,呋喃类2种,缩醛 作,形成了建立在风味化学基础上的研究复杂体系 类3种,内酯1种,未知化合物8种。 的方法——风味导向技术。该技术是从白酒风味研 3.2新发现的风味化合物 、 究着手,在上千种微量成分中,发现风味贡献度大的 萜烯类化合物是白酒中新发现的风味化合物。 物质,通过风味组学等技术明晰这些物质对白酒风 在清香型汾酒成分解析时,发现了一大批的萜烯类 味的整体贡献;发现并确认关键风味和异嗅(味)物 化合物,这类化合物是首次在清香型白酒也是中国 质的化学本质;研究关键风味和异嗅(味)物质的形 白酒中检测到。这些化合物共检测到41种,包括反 成途径、产生机理与技术;通过通过风味化合物 一里哪醇氧化物、Ot一萜品油烯、 一龙脑胶萜烯、大 的指向形成功能微生物高通量筛选技术、风味化合 根香叶烯B、刺柏烯、p—CARY、p—DMST、Ot一异乐 物发酵技术、风味优化重组技术,在生产上指导 佛酮、B一环橙花醛、藏花醛、oL一萜品醇、2,2,6一三 白酒的制曲酿造、蒸馏接酒、贮存老熟、基酒组合与 甲基一2一环乙烯一l,4一二酮、香叶醛、橙花醇、香叶 专家调味的全过程,以确保白酒风味协调,个性突 基丙酮等。这些化合物中B—DMST对清香型汾酒中 出,批次稳定,饮后舒适口 2ol。 风味有较大贡献;接着在老白干香型白酒中检测到 3清香型白酒风味成分共性与个性认识 另一个重要的萜烯类化合物TDMTDL,对老白干香 3.1风味化合物概述 型酒的特征风味有贡献;后来,检测到B—CARY是 应用GC—O与GC—MS技术对清香型白酒进行 二锅头酒的特征成分【2 制。 了重点研究(21—27),结果如下: 萜烯类化合物大量存在于植物中,是植物生长 在大曲清香型的汾酒检测到香气组分101 过程中为对付天敌而产生的一类化合物。大部分萜 第一期 徐岩,等:清香类型原酒共性与个性成分分析及形成机理研究★ 2012 烯类化合物具有抗炎、抗衰老和抗癌的功能。 乙酸酯类化合物在白酒中的含量约在几十个毫 3.3个性与共性风味化合物 克每升,其总量只有酯合计的1%以下;而其它酯类 以前的研究认为,乙酸乙酯与乳酸乙酯是清香 含量则只有几十到100 g/L。 型白酒重要的风味化合物,但应用新技术以后,发现 3.4.1.2大曲清香型原酒的酯含量高于小曲清香型 了一些除乙酸乙酯和乳酸乙酯外更加重要的风味化 原酒 合物。这些研究结果,丰富了清香型白酒的理论与实 在研究的酒中,牛栏山二锅头原酒的酯总量最 践,对指导清香型白酒的生产、质量、原产地鉴别等 多,其次是汾酒、老白干酒和宝丰酒,小曲清香型原 具有十分重要的作用与意义。 酒的酯含量最低。 OAV值是目前国际流行的评价风味化合物重 3.4.1.3乙酯类化合物 要性的指标。OAV值是指某一化合物的浓度与其阈 乙酯类化合物中,以乙酸乙酯与乳酸乙酯含量 值的比值。应用OAV技术,确定了几个清香型白酒 最高,为克每升级,其它乙酯类含量为毫克每升级, 的重要风味化合物。 且大部分均在几十毫克每升。 3.3.1乙酸乙酯与乳酸乙酯是清香型白酒的重要风 乙酸乙酯与乳酸乙酯合计量占酯类总合计的 味成分 94%以上,其中乙酸乙酯占酯类总合计的49%以上。 乙酸乙酯与乳酸乙酯的OAV值并不高。乙酸乙 老白干香型原酒是乳酸乙酯高于乙酸乙酯,其它酒 酯在清香型白酒中的阈值约在100左右,而乳酸乙 是乙酸乙酯高于乳酸乙酯,与前期报道类似[281。 酯只有很少的10左右。没有乙酸乙酯与乳酸乙酯, 3.4.1.4乙酸酯类化合物 则勾兑不出清香型白酒。已经应用几十种成分,勾兑 乙酸酯类化合物与除乙酸乙酯与乳酸乙酯外的 出清香型白酒,达到汾酒中上质量水平。勾兑的结果 乙酯类化合物类似,在清香型白酒中的浓度为mg/L 表明,没有乙酸乙酯与乳酸乙酯时,勾兑出的酒不具 级,但数量有所下降,在几到几十个mg/L。 有清香型白酒的风味。 含量比较高的化合物有乙酸丙酯、乙酯一3一甲 3.3.2 B—DMST、TDMTDL和STMD是新发现的清香 基丁酯(乙酸异戊酯)。但这些酯特别是的酯,具有较 型白酒的重要香气成分。 低的嗅觉阈值,含量虽然低,但可能其OAV(香气强 从某种程度上讲,离开了B—DMST和STMD这 度)会很高。 二个化合物,仅使用乙酸乙酯和乳酸乙酯等化合物 3.4.1.5其它酯类化合物 勾兑出的清香型白酒神韵不足。而TDMTDL有人认 这类化合物含量更低,多在微克每升级。 为是清香型白酒的异嗅/异味化合物,但缺少 3.4.2醇类物质 TDMTDL就不能成其为老白干香型。 共测定了l4个醇类化合物,包括甲醇但不包括 3.4各种清香类型白酒主要微量成分及重要风味 乙醇,醇类在白酒中的总浓度约在1~2 g/L级水平。 化合物分析 3.4.2.1含量最高的醇 通过对153个白酒,91个成分的分析,可以初 异戊醇,其次是正丙醇、异丁醇和正丁醇。这几 步判断出不同产地、不同等级原酒的微量成分的平 个醇的含量在几百毫克每升,其它醇的含量在十几 均值以及浓度变化。, 毫克每升级以下。 3.4.1酯类物质 异戊醇、异丁醇和丁酸俗称“杂醇油”。杂醇油的 酯是所有化合物中含量最高的一类,达到几克 含量约占总醇含量的50%以上。 每升级水平,共检测了29个酯类。 3。4。2.2醇酯比 3.4.1.1乙酯类化合物是我国清香型白酒的主要酯 汾酒的醇酯比最低,其它大曲清香型原酒各不 类化合物 相同,但均小于1。小曲清香型原酒的醇酯比与大曲 乙酯类化合物在清香型白酒中含量约在1.0 清香型原酒不同,醇酯比大于1。这一结论与以前的 g/L级以上,其与酯类合计的比例约占99%一100%。 研究结论类似[11]。 这一结果与原先报道的结论类似 。 3.4.2.3不同产地原酒的醇浓度 第一期 两良 酒 2012 醇总量最多的是小曲原酒,其次是宝丰酒、二锅 头酒、老白干酒,汾酒含量。 酚类化合物也是白酒中含量较少的一类化合 物。 。3.4.2.4醇的A/B值 清香类型白酒中含量较高的酚有4一甲基愈创 A/B值是指异戊醇与异丁醇的比值,是威士忌 分析时常用的指标。 表1不同产地清香型原酒的A/B值 木酚、4一乙基愈创木酚和4一乙基苯酚。这3个酚类 化合物浓度在100 g/L以上。 3.4.7其它化合物 其它化合物在清香型白酒中含量较少,不再单 独叙述。 从表1看出,汾酒与宝丰原酒的A/B值相似,二 4清香型白酒关键风味成分形成机制 锅头原酒最高,小曲原酒最低。这一特点与它们的生 产工艺是对应的。 3.4-3醛酮类物质 在国内外首次发现并证明了重要萜烯类化合物 形成的微生物机制。江南大学的研究发现,13一DMST 在46%vol酒精一水溶液中的阈值仅有0.12 g/L, 该化合物对清香型白酒的风味具有正向作用; B—DMST是清香型白酒中的重要风味物质,具有水 果香、蜂蜜香、苹果味等香气特征,对清香型白酒具 有重要的香气贡献。研究首次发现:从中国清香型白 这类化合物共检测了8个。整个醛酮类化合物 在清香类型白酒中的总浓度在几百毫克每升级水 平。含量最高的是汾酒,其次为小曲酒、老白干原酒、 二锅头原酒,宝丰最低。 含量最高的醛是乙醛。脂肪酮含量较低。 3.4.4挥发性酸类物质 挥发性有机酸在清香类型白酒中含量并不高, 总浓度约在几百毫克每升级水平,共检测了6个。 酸之首。含少量的丁酸与己酸。但小曲原酒的丁酸明 显较高。 酒酿造过程中筛选获得产B—DMST功能菌株,并对 3一DMST产生机制进行了深入探讨。该研究不但明 1确了清香型白酒中B—DMST的生物来源,而且认识 了其合成途径和代谢机制。将该菌株应用于清 B—DMST含量,改良清香型白酒的酿造工艺。本研 究对促进清香型白酒品质的提升及其行业规模的进 一乙酸在清香类型白酒中含量最高,居于其它各 香型白酒的酿造过程中,能够有效其中的 有机酸含量汾酒最高,其次为小曲原酒、老白 干、宝丰和二锅头原酒。 步扩大具有重要的意义。 研究还首次在国际上证明:TDMTDL在46%vol 乳酸没有测定,因该化合物对香气基本没有影 响,主要影响口感。 酒精一水溶液中的阈值为0.11 XI g/L,该化合物对清 香型白酒香气具有正向或负面影响 291。通过对 TDMTDL在中国清香型白酒酿造过程的产生原因和 形成机理进行了跟踪分析。对照生产辅料糠造成的 糠味物质,首次发现非辅料造成的新的糠嗅味物质 TDMTDL,并且证明非辅料糠嗅是造成清香型白酒 3.4.5芳香族物质 这类化合物共检测了l3个,总浓度约在几十毫 克每升。属于含量较低的一类化合物。 在所有芳香族化合物中,B一苯乙醇含量最高, 产物,是发酵过程中自然产生的。该苯甲醇还可以氧 其次是苯甲醇和苯甲醛。苯甲醇并不是人为添加的 糠味的主要原因。明确证实TDMTDL是微生物产 生。同时,筛选获得产TDMTDL的新菌种,解析了他 的形成途径和机制,在分子水平上证明了TDMTDL 化为苯甲醛,再氧化为苯甲酸。苯甲酸在清香类型白 酒中含量极少,在酱香型和浓香型白酒含量较高。 汾酒中芳香族化合物含量较高。 3.4.6酚类物质 产生关键酶的基因。不仅建立了糠味形成机理的理 论,而且对于在生产过程中形成有效TDMTDL 的工艺措施,全面提高我国清香类型白酒的品质,提 本次研究共检测了6个酚类化合物。以汾酒含 量最高,老白干其次,达毫克每升级水平;含量较少 的是牛栏山二锅头酒,最少的是小曲原酒,约在几百 个微克每升水平。 l't0 高生产效率都提供了重要理论指导和应用实践。 5风味导向技术的生产应用 5.1 清香类型原酒等级鉴别技术 根据一定的判别聚类建模原则,通过计算机建 — ‘_ ’】 IIo萼Iu罩 一 西 L)N蕾々c&£第一期 徐岩,等:清香类型原酒共性与个性成分分析及形成机理研究★ 2012 模建立原酒等级数据库,应用73个成分可以将不同 5.2.2基于2 1个成分的原产地识别技术 工艺、不同等级原酒区分开来,此分类方法可以用于 这21个成分是否真正可以用于白酒分类及原 原酒等级区分与鉴定。 产地识别,通过分析可知,结果是可靠的,如图所示。 5.2清香类型原酒原产地鉴别技术 从图中可以看出,属于牛栏山二锅头酒的i、2、 5.2.1基于91个成分的原产地识别技术 3聚类在一起;属于小曲清香型白酒的6、7、8聚类 应用91个成分,对153个样品进行分析,如错 在一起;4是汾酒,5是衡水老白干酒,在图中,虽然 误!未找到引用源。所示。从图1中可以看出,属于 用了91个成分,但并没有将牛栏山二锅头酒与老白 牛栏山二锅头酒的1、2、3与属于衡水老白干的5号 干香型酒分开,但使用21个成分后,则将这些酒完 在一组,属于汾酒的4单独一组,而属于小曲清香型 全区分开来。因此,这些成分还可以用于清香型原酒 白酒的6、7、8正好分在一组。这样的结果表明,使用 的原产地鉴别。 91个成分,有可能将不同企业生产的清香型白酒进 行区别,形成原产地鉴别技术。 Canonlcal DIscrlmlnant Functions 一 ■0 llo专1.『I Function 1 I耵.1 , 1:EGT-DC-EJ,2:EGT-EC—EJ,3:EGT—XC—EJ,4:FJ—YJ, 5:LBG-YJ,6:JJ—YZ,7:JJ—YJ,8:JJ—EJ . Functiont∞_矾l 图1基于91个成分的聚类结果 图3基于21个成分的聚类分析 对153个酒样进行PCA分析。153个酒样,共检 5.3清香类型白酒功能微生物应用技术 测91种微量成分。主成分分析结果如图所示。 通过B—DMST、TDMTDL等不同原酒特征风味 成分产生功能微生物及其代谢机制的认识,发现并 秘 获得一批重要的产生重要风味化合物的功能微生 72 ・c c ・ 8. 丰富了对清香类型功能微生物的认识,建立清香 (26 *c 58 ‘ l・‘ . ● 物,. .“ .。 .冀’ . ・c●砘穗 8 型白酒功能微生物的应用技术,包括制曲方式的改 ・ 岛 。. “。-’蜘 i. 2’ 缘 良、大曲质量的安全评价技术、酿造过程检测及监控 ’ ・ ’ 技术、发酵过程和风味成分预测技术等,为最终 0omponent 1(31. u } 真正实现清香型白酒机械化与现代化的改造提供了 图2 PCA分析结果(旋转变量) 重要理论和实践的指导。 主成分分析结果表明,共分析出11个主成分变 6结论 。 化,即I1个新的变量,其变量百分比分别为38.90%、 清香类型白酒由于共同的发酵规律与生产特征 16.59%、8.89%、6.48%、4.5l%、2.44%、1.99%、1.68%、 (如:中低温曲、固态发酵与固态蒸馏等)决定着风味 1.61%、1.38%和1.16%,即各新的变量可以解释全部 化合物的组分在种类和数量上存在内在的共同特 变量的权重。 征,形成相同的共性风味物质基础。但是,由于在采 通过分析,在91个成分中发现重要的成分21 用的工艺(如:原料、工艺条件等)、地域情况的不同 个,这些成分可以用于区分不同产地酒。 出现差异性特征,形成各自的个陛的典型性特征,这 _ll 第一期 蕾良 酒 2012 种个性在其上千种组分的种类上主要体现在风味组 14—17. 分特征性风味组分及其量比关上的差异。 【1 o]王元太.清香型白酒的主要微量成分及其量比关系对感官质量的 风味组分在种类和量(比)上构成清香型共性与 影响[J】.酿酒科技2004,123,(3),27—29. 个性在清香型原酒检测到香气组分100多个, 【l1】杨强,王衍,童国强.清香型小曲酒的香味组分特点及风味特征【J】. 酿酒科技,2001,104,(2),75—76. 包括醇类、酯类、酸类、醛类、芳香族化合物、酚类、萜 [12】范文来,徐岩.中国白酒风味物质研究的现状与展望【J】.酿酒,2007, 烯类、呋喃类、吡嗪类、缩醛类、硫化物、内酯类化合 34,(4),31—37. 物、其它化合物、未知化合物(不能鉴定的化合物)。 [13】胡志平,杨强,乐细选,等./J、曲白酒蒸馏曲线的研究们.酿酒科技, 重要的风味化合物除乙酸乙酯与乳酸乙酯外, 2003,1 15,(1),55—56. 还有B—DMST、B—CARY、STMD和3-MB。这些化 【14]t忠彦,尹昌树_白酒色谱骨架成分的含量及其比例关系对香型和 质量的影响Ⅲ.酿酒科技2000,102,(6),93—96. 合物与其它风味化合物的共同作用,形成了清香型 [151 ̄.晓,尹建军,胡国栋.白酒中含氮化合物的分析研究[J】.酿酒1992, 白酒的感官风味,并形成了清香型白酒的不同的、个 (1),71—76. 性的感官特征。在所有风味化合物中,品种与含量最 [16】杜小威,雷振河,翟旭龙,等.汾酒老熟研究阶段报告(二)叨.酿酒科 多的化合物是酯类,其次为醇与有机酸类。 技2002,1 14,(6),38—41. 首次阐述了重要特征风味化合物产生的功能微 【17]王元太.清香型白酒工艺的改进及其微量成分与勾兑【J】.酿酒, 生物、代谢途径机制和发酵调节控制等理论。 1994,104,(5),9-1I. 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