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卡西酮的药理作用与合成

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4一甲基甲卡西酮(mephedrone,4-Methylmethcathinone),又称作甲基麻黄酮,p-甲基甲卡西酮,别名又称作-MMC,4-MMC,化学名称2-甲氨基-1-苯基-1-丙酮〔(RS)-2-(methylamino)-1-phenyl-1-propanonee〕,分子式为:C11H15NO,分子量为177.242;结构式如图所示。4-甲基甲卡西酮是一种合成类兴奋剂,属于苯丙胺和卡西酮(cathi-none)的类似物,国外俗称“喵喵”,杰夫,mulka或mephedrone。meth,meph,MMC,meon,bubbles,drone,M-CAT。其化学性质与东非产的一种阿拉伯茶(khat)中存在的卡西酮化合物相似。它常以片剂和粉末形式出现,可以吞服、鼻吸或注射,产生与苯丙胺、MDMA和可卡因相似的体验。使用4一甲基甲卡西酮,除了产生强烈的刺激外,也会产生副作用,最常见的现象是磨牙。根据甲卡西酮与4一甲基甲卡西酮在化学结构上的相似性,“4一甲基甲卡西酮非常可能具有神经毒性”因为有些甲卡西酮的毒性不是由于该化合物本身,而是由于合成过程中锰杂质导致的。4一甲基甲卡西酮的碱是微黄色的液体。4一甲基甲卡西酮的盐酸盐是一种白色物质。它常常以晶体或粉末的形式出售,大多数是两种异构体的混合物即外消旋体。纯度一般大于99%。可以掺入咖啡因,苯左卡因。有时也有各种颜色的胶囊和药丸的形式。国内常见形状为粉末状,色如豆面,带有黑色,有事有黄色或褐色斑点。它具有独特的味道,但报道的味道说

法不一,如鱼腥味、香草味和漂白剂味、陈旧的尿味、电路板味道等。

卡西酮与苯丙胺的作用相似,卡西酮的衍生物4一甲基甲卡西酮和bk一MDMA,主要作用于儿茶酚胺运转系统。苯丙胺和卡西酮作用的差别在于它们与去甲肾上腺素和血清素运转系统结合方式不同。从4-甲基甲卡西酮的分子模型看,它比甲基苯丙胺的亲水性更强,通过血脑屏障的可能性更小,因此要达到同样的效果,需要更大的剂量。依据卡西酮的作用效果,在4一甲基甲卡西酮的两个对映体中,s型要比R型的作用更强。4一甲基甲卡西酮1929年被首次合成出来,但直到2003年才被广泛地认知。2007年,有报道称在网上可以购买到该药物2008年,执法机构开始关注该药物。2010年,有报道称该药物已在欧洲大部,特别是英国流行。2008年,4一甲基甲卡西酮首次在以色列被列人管制,次年瑞典对其实行管制,2010年欧洲的许多地区对其实行管制。澳大利亚、新西兰、美国和加拿大将其视为其他管制药物的类似物进行管制,遵循的法律类似于类似物联邦法。

根据人尿的气相色谱一质谱分析结果,4一甲基甲卡西酮有三种代谢途径:去甲基化生成一级胺,羰基被还原或甲苯基被氧化。了解初步的代谢途径可以通过药物检验证实是否服用了4一甲基甲卡西酮,以及更准确地确定药物副作用产生的原因和潜在的毒性。4一甲基甲卡西酮可产生快乐、兴奋的感觉,

可提高对音乐的欣赏力,情绪高涨,敌对情绪降低,可改善心理功能,具有温和的性刺激。这些效果与可卡因、苯丙胺类毒品和MDMA相似。效果延续的时间取决于服用的方式。口服使用者述他们在15一45分钟时可以体验到效果,鼻吸时则在几分钟内感觉到效果,并在半小时后达到高峰。口服和鼻吸的效果可以持续2一3个小时,但静脉注射只能持续半小时。副作用:4一甲基甲卡西酮可产生幻觉、恶心、呕吐、血液循环障碍、皮疹、焦虑、妄想,注意力不集中、短期记忆力受损、心率增加、心跳反常、焦虑、抑郁、盗汗、瞳孔散大、不能正常张嘴以及磨牙等。鼻吸时,可导致流鼻血和鼻烧伤

4一甲基甲卡西酮的合成:

将溶解于冰水浴盐酸中的甲基卞基苯乙酮加到溴中,形成油状的4-甲基一4一溴卞基苯基丙酮。然后将其溶解于三氯乙烷中,并将该溶液逐滴加入到含有硫酸甲醇和三乙胺的三氯乙烷溶液中。然后加入甲苯萃取,转移水相,并用氢氧化钠溶液调节碱性,用十氢萘萃取该化合物。在真空下将三氯乙烷挥发,残留的油状物用乙醇溶解。将HCI气体通入混合物生成盐酸甲基甲卡西酮消旋体。该方法生成两个对映体的混合物,与苯丙胺和MDMA的合成相似,然后在加入酒石酸进行拆分,得盐酸甲基甲卡西酮左选体,右旋体通过转旋转换又得盐酸甲基甲卡西酮左选体。

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